Một ngày nọ, trong khi Tào Chân đang đi săn, ông gặp một con hổ hung dữ đang đuổi theo mình. Tào Chân quay đầu lại và dùng tên bắn chết con hổ bằng một cú bắn duy nhất.[7] Ấn tượng với khả năng của Tào Chân, Tào Tháo liền phong cho Tào Chân làm đội trưởng Hổ Báo kị (虎豹騎). Trong lần đầu cầm binh, Tào Chân đã có được chiến thắng đầu tiên khi ông đánh bại thảo khấu ở huyện Linh Khâu (靈丘縣; nay là phía đông của Linh Khâu, Sơn Tây). Để ghi nhận công lao của Tào Chân, triều đình nhà Hán đã phong cho ông làm Linh Thọ đình hầu (靈壽亭侯).[8]

Trận Hán Trung

Trong khoảng thời gian từ năm 217 đến năm 219,[9], Tào Chân tham gia vào trận đánh bảo vệ Hán Trung trước sự tiến công của Lưu Bị. Lúc Lưu Bị cử Ngô Lan đến đóng quân tại huyện Hạ Biện (下辯縣; nay là phía tây bắc của Thành, Lũng Nam, Cam Túc), Tào Tháo lệnh cho Tào Hồng dẫn quân tấn công. Cùng với Tào Hưu và Tào Hồng, Tào Chân tiến quân đến huyện Hạ Biện và đánh bại Ngô Lan.[10] Với chiến công này, ông được phong làm Trung Kiên tướng quân (中堅將軍).[11]

Lúc Tào Chân trở về Trường An, Tào Tháo cho ông thống lĩnh Trung Lĩnh Quân (中領軍). Cùng thời gian này, Hạ Hầu Uyên tử trận trong trận chiến núi Định Quân. Tào Tháo lo là Lưu Bị sẽ thừa thế thắng và tấn công vào cửa ải Dương Bình (陽平關; nay là Ninh Cường, Hán Trung, Thiểm Tây), ông liền phong Tào Chân làm Chinh Thục hộ quân (征蜀護軍) rồi cử ông và Từ Hoảng dẫn quân tấn công Cao Tường tại cửa ải Dương Bình. Tào Chân và Từ Hoảng đánh bại Cao Tường và khiến quân Thục phải lui quân. Năm 219, sau khoảng thời gian dài chiến tranh với Lưu Bị, Tào Tháo cuối cùng quyết định từ bỏ Hán Trung[9] và lui quân về. Trên đường rút lui, Tào Tháo lệnh cho Tào Chân đến quận Võ Đô (武都郡; nay là Thành, Lũng Nam, Cam Túc) hội quân với Tào Hồng và truyền đạt lệnh của Tào Tháo là rút lui đến Trần Thương (陳倉; nay là phía đông của Bảo Kê, Thiểm Tây).[12]